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화학공학 - Reduction of chlorobenzaldehyde with NaBH4 [유기합성]

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작성일 23-01-29 08:07

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설명
이번실험은 2-chlorobenzaldehyde를 NaBH4와 반응시켜 2-chlorobenzyl alchohol을 생성시키는 환원반응이다. TLC는 고정상은 실리카나 알루미나를 입힌 얇은막을, 이동상은 액체인 크로마토그래피로 전개시간이 짧고, 분리가 능률이 높은 분석법이다.

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순서


이번실험은 2-chlorobenzaldehyde를 NaBH4와 반응시켜 2-chlorobenzyl alchohol을 생성시키는 환원반응이다.

다. NaBH4는 알데하이드와 케톤을 선택적으로 환원시키는 환원제이다. 이 때 용매로는 에탄올을 사용한다. 알데하이드의 탄소양이온에 H⁻가 첨가된 후, 물을 넣으면 O⁻에 양성자가 첨가되어 알콜이 생성된다.

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화학공학 - Reduction of chlorobenzaldehyde with NaBH4 [유기합성]


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1) 잘 건조된 플라스크를 준비한다.,




넣는 순서는 solvent(ethanol) → 2-chlorobenzaldehyde → NaBH4 순서로 넣어준다.
플라스크 안에 물이나 다른 이물질이 있으면 reaction(반응)이 잘 일어나지 않거나, 원하지 않은 물질이 생성될 수 있으므로 잘 건조된 플라스크를 사용해야한다. 알데하이드의 탄소양이온에 H⁻가 첨가된 후, 물을 넣으면 O⁻에 양성자가 첨가되어 알콜이 생성된다된다. 반응이 잘 일어나도록 교반기로 물질들을 잘 섞어준다.

2. experiment(실험) 방법
그러면 우리가 원하는 2-chlorobenzyl alchohol만이 남게 된다
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그러나 NaBH4의 끓는점이 약 200도 정도 되기 때문에 실제 experiment(실험)에서는 생성물에서 NaBH4을 제거하기 힘들다. 그래서 experiment(실험)방법의 (4)~(9)단계는 투비컨티뉴드 하고, 바로 TLC분석을 통하여 생성물을 확인하였다. 이번experiment(실험)에서는 고정상으로 실리카(극성)를 사용하였다.


2) 2-chlorobenzaldehyde와 EtOH (solvent), NaBH4의 양을 계산한 후 저울을 이용하여 무게를 측정(測定) 하여 순서대로넣는다. NaBH4는 알데하이드와 케톤을 선택적으로 환원시키는 환원제이다. 반응이 잘 일어나도록 교반기로 물질들을 잘 섞어준다. 이 때 용매로는 에탄올을 사용한다. experiment(실험)결과 2-chlorobenzyl alchohol로 예상되는 생성물을 얻었다.
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